Предшественники таино на Антильских островах
Традиция Коросо (ок. 4000 до н. э. – 100 до н. э.) представляла собой архаичную культуру охотников-собирателей, организованных в небольшие группы, при этом недавние находки свидетельствуют о существовании и более крупных поселений. Культура саладоидов (ок. 300 до н. э. – 600 н. э.) принесла с территории Южной Америки в Пуэрто-Рико первое земледельческое общество гончаров, с крупными, хорошо организованными поселениями и изысканной керамикой, расписанной белой, оранжевой и красной краской по тёмно-красному фону.

С ок. 600–1200 годов остіоноидные и хеленоидные группы сформировали в Пуэрто-Рико первые земледельческие общества, селясь у рек, основывая новые церемониальные центры, производя тёмную керамику, расписанную белым, оранжевым или красным, и создавая религиозные объекты, связанные с кохобой. К ок. 1200–1500 годам вождества таино в Боринкене, на Эспаньоле и востоке Кубы развили сложные структуры лидерства и высокоразвитые церемониальные системы. Комплекс Уэка, выявленный на памятнике Уэка–Сорсе на острове Вьекес Луисом Чанлатте Байком и Ивонн Нарганес Сторде, представляет собой особую культурную традицию, сосуществовавшую с другими группами на острове.

Колониальные деления и рост рабства в Пуэрто-Рико
В 1514 году испанская корона разделила Пуэрто-Рико на два административных округа: партию Сан-Херман на западе и партию Сан-Хуан на востоке, разделённые линией от реки Камуи на севере до реки Хакагуас на юге. В последующие века Сан-Херман был разделён на многочисленные города — включая Агуаду, Аньаско, Майагуэс, Сан-Себастьян, Понсе, Ринкон, Кабо-Рохо, Моку, Агуадилью и другие, — некоторые из которых позже объединялись, разделялись и в конечном итоге становились отдельными муниципалитетами, как в случае с Гуаникой.

Первую сельскую рабочую силу составляли порабощённые коренные жители, которые массово умирали, особенно от инфекционных заболеваний. Чтобы заменить этот труд, испанцы начали привозить порабощённых мужчин, женщин и детей из Африки, сделав рабство центральным институтом в колониальной экономике острова.

Колониальное деление Пуэрто‑Рико и ранний рабский труд
В 1514 году испанская корона разделила Пуэрто‑Рико на два административных округа: партию Сан‑Хуан (Пуэрто‑Рико) на востоке и партию Сан‑Херман на западе, разделённые линией от реки Камуи на севере до реки Хакагуас на юге (Понсе и Хуана Диас). В течение XVIII и начала XIX веков Сан‑Херман был разделён на многочисленные города, включая Агуаду (1692), Аньаско (1733), Майагуэс (1760), Сан‑Себастьян и Понсе (1752), Ринкон (1770), Кабо‑Рохо (1771), Моку (1774), Агуадилью (1780), Пенуэлас (1793), Камуи (1807), Сабана‑Гранде (1814), Исабелу (1819), Кебрадильяс (1823), Ларес (1827), Гуаянилью (1833), а позднее Лас‑Мариас, Мариако, Ормигерос, Гуанику и Лахас в конце XIX века. Некоторые из этих общин позднее объединялись, разделялись и в итоге становились отдельными муниципалитетами, как в случае с Гуаникой, которая вновь появилась как самостоятельный муниципалитет в 1914 году.

По мере сокращения численности коренного населения, в значительной степени из‑за эпидемических заболеваний, испанцы начали завозить порабощённых африканцев — мужчин, женщин и детей — для работы на земле. Королевское разрешение под властью испанской короны узаконило этот сдвиг, сделав африканское рабство центральным элементом колониальной экономики Пуэрто‑Рико.

Рабство и восстание таино 1511 года
В 1510 году испанцы начали закреплять группы коренных жителей за колонистами для выполнения многих видов работ. Эта эксплуатация помогла спровоцировать восстание таино 1511 года, возглавленное Агуэйбаной Храбрым, преемником Агуэйбаны I, вместе с Гварионексом. Повстанцы сожгли поселение на реке Гуарабо (сегодня река Аньаско) и убили около 80 жителей, включая Кристобаля де Сотомайора.

Согласно популярной, но не подтверждённой документами легенде, перед восстанием таино утопили испанца по имени Сальседо в реке Гуарабо и наблюдали за его телом три дня, чтобы доказать, что европейцы смертны. В марте 1511 года Понсе де Леон предпринял ночную атаку на нескольких касиков, убив около 200 коренных воинов и поработив многих пленных. Агуэйбана был убит аркебузиром Хуаном де Леоном в битве при Яуэке, после чего таино отступили. Тем не менее это первое поражение не положило конец конфликту, который продолжался через новые сражения, прежде чем коренные силы отступили на восток.

Культурные предшественники таино на Антильских островах
Самые глубокие корни культуры таино лежат в архаической традиции Коросо (4000 г. до н. э. – 100 г. н. э.), сформированной небольшими группами охотников-собирателей, чьи недавно обнаруженные более крупные поселения свидетельствуют о более сложном использовании ландшафта. Около 300 г. до н. э. народ саладоидов — земледельцы и гончары, прибывшие из Южной Америки, — основал крупные, хорошо организованные деревни и изготавливал высококачественную керамику, расписанную белой, оранжевой и красной краской по тёмно-красному фону, заложив первую устойчивую земледельческую и керамическую традицию в Пуэрто-Рико. С 600 по 1200 гг. н. э. культуры остіоноидов и еленоидов развили первые полностью земледельческие общества на Антильских островах, с прибрежными речными поселениями, новыми церемониальными центрами, богато расписанной керамикой и религиозными предметами, связанными с ритуалами кохоба.

Между 1200 и 1500 гг. н. э. общества таино сформировались как сложные вождествá в Боринкене (Пуэрто-Рико), на Эспаньоле и востоке Кубы, отличавшиеся сложной церемониальной жизнью и стратифицированным руководством. В рамках этой более широкой последовательности комплекс Уэка в Уэка-Сорсе на острове Вьекес — идентифицированный Луисом Чанлатте Баиком и Ивонн Нарганес Сторде — представляет собой особую культурную традицию, сосуществовавшую с другими островными группами и ещё более обогатившую мозаику предшественников таино.

Рабство и восстание таино в Пуэрто-Рико
В 1510 году испанцы ввели систему, по которой таино закреплялись за отдельными испанцами для выполнения принудительных работ, что спровоцировало крупное восстание в 1511 году. Под предводительством Агейбанá Храброго, преемника Агейбанá I, и Гварионекса таино сожгли поселение на реке Гуарабо (ныне река Аньаско), убив около 80 жителей, включая Кристобаля де Сотомайора. Популярная легенда гласит, что сначала они утопили испанца по имени Сальседо, чтобы проверить, являются ли европейцы бессмертными, но историки не нашли доказательств этой истории.

В марте 1511 года Понсе де Леон совершил ночное нападение на нескольких касиков, убив около 200 таино и поработив многих пленных. Агейбанá преследовал Понсе де Леона, но был убит аркебузиром Хуаном де Леоном в битве при Яуэка, что вынудило таино отступить. Это поражение не положило конец конфликту: последовали новые сражения, после которых коренные народы постепенно отступали на восток, в то время как испанский контроль и система порабощения распространялись по всему острову.