波多黎各的殖民分区与奴隶制的增长
1514 年，西班牙王室将波多黎各划分为两个行政区：西部的圣赫尔曼区和东部的圣胡安区，两者以一条从北部卡穆伊河到南部哈卡瓜斯河的线为界。在接下来的几个世纪里，圣赫尔曼被再度划分为众多城镇——包括阿瓜达、阿尼亚斯科、马亚圭斯、圣塞瓦斯蒂安、庞塞、林孔、卡沃罗霍、莫卡、阿瓜迪亚等——其中一些后来合并、分拆，并最终成为独立的市镇，如瓜尼卡就是一个例子。

最初的农村劳动力由被奴役的原住民组成，他们大量死亡，尤其是死于传染性疾病。为了替代这支劳动力，西班牙人开始从非洲带来被奴役的男性、女性和儿童，使奴隶制成为岛屿殖民经济中的核心制度。

波多黎各的奴役与泰诺起义
1510 年，西班牙人推行了一种制度，将泰诺人分配给各个西班牙人从事强迫劳动，引发了 1511 年的一场大起义。在阿圭班纳二世（勇敢的阿圭班纳，阿圭班纳一世的继任者）和瓜里奥内克斯的领导下，泰诺人烧毁了瓜拉沃河（今阿尼亚斯科河）旁的定居点，杀死了大约 80 名居民，其中包括克里斯托瓦尔·德·索托马约尔。一个广为流传的传说称，他们先将一名叫萨尔塞多的西班牙人淹死，以验证欧洲人是否不死不灭，但历史学家并未找到这则故事的证据。

1511 年 3 月，庞塞·德莱昂对数位卡西克发动夜袭，杀死约 200 名泰诺人，并将许多俘虏贬为奴隶。阿圭班纳追击庞塞·德莱昂，但在亚韦卡战役中被火绳枪手胡安·德莱昂击杀，被迫使泰诺人撤退。这次失败并未结束冲突：随后又发生了多次战斗，之后原住民群体逐渐向东撤离，而西班牙的控制和奴役制度则在全岛不断扩张。

波多黎各的殖民划分与早期奴役劳工
1514 年，西班牙王室将波多黎各划分为两个行政区：东部的圣胡安辖区（波多黎各）和西部的圣赫尔曼辖区，两者由一条从北部卡穆伊河到南部哈卡瓜斯河（庞塞和胡安娜·迪亚斯）之间的线分隔。18 世纪至 19 世纪初，圣赫尔曼辖区被细分为众多城镇，包括阿瓜达（1692 年）、阿尼亚斯科（1733 年）、马亚圭斯（1760 年）、圣塞瓦斯蒂安和庞塞（1752 年）、林孔（1770 年）、卡沃罗霍（1771 年）、莫卡（1774 年）、阿瓜迪亚（1780 年）、佩尼亚斯（1793 年）、卡穆伊（1807 年）、萨瓦纳格兰德（1814 年）、伊萨贝拉（1819 年）、克布拉迪利亚斯（1823 年）、拉雷斯（1827 年）、瓜亚尼利亚（1833 年），以及 19 世纪末期的拉斯马里亚斯、马里亚科、奥尔米格罗斯、瓜尼卡和拉哈斯。一些社区后来合并、分拆，并最终成为独立市镇，例如瓜尼卡在 1914 年重新成为独立市镇。

随着原住民人口大幅减少，主要由于流行性疾病，西班牙人开始带来被奴役的非洲人——男性、女性和儿童——来耕作土地。在西班牙王室的授权下，这一转变被正式制度化，使非洲奴隶制成为波多黎各殖民经济的核心组成部分。

安的列斯群岛的泰诺文化先驱
泰诺文化最深层的根源可追溯到古老的科罗索传统（公元前4000年–公元100年）。这一传统由小规模的狩猎采集群体形成，而最近发现的较大聚落则显示出他们对景观更为复杂的利用方式。约在公元前300年，来自南美洲的萨拉多文化人——以农业和制陶为生——在此建立了大型、组织良好的村落，并烧制出高品质陶器，以白色、橙色和红色绘饰在深红色底上，在波多黎各奠定了首个持续发展的农业与制陶传统。公元600年至1200年间，奥斯蒂奥诺德文化和埃莱诺德文化发展出安的列斯群岛上最早的完全农业社会，形成河流沿岸聚落、新的礼仪中心、色彩华丽的陶器，以及与科霍巴（cohoba）仪式相关的宗教器物。

公元1200年至1500年间，泰诺社会在博林肯（波多黎各）、伊斯帕尼奥拉岛和古巴东部发展为复杂的酋邦政体，其特征是繁复的礼仪生活和分层的领导结构。在这一更长的发展序列中，位于别克斯岛的韦卡-索尔塞遗址的“韦卡复合体”——由路易斯·昌拉特·拜克和伊冯娜·纳尔加内斯·斯托尔德识别——代表了一种独特的文化传统，与其他岛屿群体并存，为泰诺先驱的多元图景增添了新的色彩。

安的列斯的泰诺先驱
科罗索传统（约公元前4000年–公元前100年）是一种由小型群体组成的古老狩猎采集文化，最新证据显示也存在一些较大的聚落。萨拉多文化（约公元前300年–公元600年）则把首个来自南美洲的农耕与制陶社会带到波多黎各，形成规模宏大、组织良好的聚落，并制作精美陶器，以白色、橙色和红色绘饰在深红色底上。

约公元600–1200年间，奥斯蒂奥诺德和赫莱诺德群体在波多黎各形成了最早的农业社会，他们定居在河流附近，建立新的礼仪中心，生产以白色、橙色或红色绘饰的深色陶器，并制作与科霍巴仪式相关的宗教物品。到约公元1200–1500年，博林肯、伊斯帕尼奥拉和古巴东部的泰诺酋邦发展出复杂的领导结构和高度精致的礼仪体系。由路易斯·昌拉特·拜克和伊冯娜·纳尔加内斯·斯托尔德在维耶克斯岛的韦卡–索尔塞遗址发现的“韦卡复合体”，代表了一种与岛上其他群体并存的独特文化传统。

奴役与1511年的泰诺人起义
1510年，西班牙人开始把成群的原住民分配给殖民者，从事多种形式的劳作。这种剥削促成了1511年的泰诺人起义，由阿圭班纳勇士（阿圭班纳一世的继任者）与瓜里奥内克斯共同领导。起义者烧毁了瓜乌拉沃河（今阿尼亚斯科河）畔的定居点，杀死了大约80名居民，其中包括克里斯托瓦尔·德·索托马约尔。

据一则广为流传但未见文献记载的传说，在起义前，泰诺人将一名名叫萨尔塞多的西班牙人淹死在瓜乌拉沃河中，并守在尸体旁三天，以证明欧洲人也是会死的。1511年3月，庞塞·德莱昂对数位卡西克发动夜袭，杀死约200名原住民战士，并将许多俘虏贬为奴隶。阿圭班纳在亚韦卡战役中被火绳枪手胡安·德莱昂击杀，随后泰诺人撤退。即便如此，这第一次失败并未结束冲突，战事仍在继续，直到原住民部队向东撤离。