코로소 전통(기원전 약 4000년–기원전 100년경)은 작은 집단으로 조직된 수렵·채집민의 고대 문화였으며, 최근에는 더 큰 취락의 존재를 보여주는 증거도 발견되었습니다. 살라도이드 문화(기원전 약 300년–서기 600년경)는 남아메리카에서 푸에르토리코로 전해진 최초의 농경 및 토기 제작 사회로, 크고 잘 조직된 취락과 짙은 붉은색 바탕 위에 흰색, 주황색, 붉은색으로 채색된 정교한 도자기를 특징으로 합니다.

서기 600–1200년경에는 오스티오노이드와 헬레노이드 집단이 푸에르토리코에서 최초의 농업 사회를 형성하며, 강가에 정착하고 새로운 의례 중심지를 세우고, 흰색·주황색·붉은색으로 채색된 짙은 색 도기를 생산했으며, 코호바와 관련된 종교적 물품을 제작했습니다. 서기 1200–1500년경이 되면 보린켄, 에스파뇰라, 쿠바 동부의 타이노 추장국들은 복잡한 지도 체계와 매우 정교한 의례 제도를 발전시켰습니다. 루이스 찬라테 바이크와 이본네 나르가네스 스토르데가 비에케스의 우에카–소르세 유적에서 확인한 우에카 복합체는, 섬의 다른 집단들과 공존했던 독자적인 문화 전통을 보여줍니다.

1510년 스페인인들은 여러 형태의 노동을 시키기 위해 원주민 집단을 식민 개척자들에게 배정하기 시작했습니다. 이러한 착취는 1511년 타이노 반란을 촉발하는 데 일조했으며, 이 반란은 아구에이바나 1세의 후계자인 아구에이바나 용맹왕이 과리오넥스와 함께 이끌었습니다. 반군은 과우라보강(오늘날의 아냐스코강) 유역의 정착지를 불태우고, 크리스토발 데 소토마요르를 포함한 약 80명의 주민을 살해했습니다.

널리 알려져 있지만 문헌으로는 입증되지 않은 전설에 따르면, 봉기 이전에 타이노 사람들은 살세도라는 이름의 스페인인을 과우라보강에서 익사시키고, 유럽인도 죽을 수 있는 존재임을 증명하기 위해 그의 시신을 사흘 동안 지켜보았다고 합니다. 1511년 3월, 폰세 데 레온은 여러 카시케들을 상대로 야간 기습을 감행해 약 200명의 원주민 전사를 살해하고 많은 포로를 노예로 삼았습니다. 아구에이바나는 야우에카 전투에서 화승총병 후안 데 레온에게 사살되었고, 그 뒤 타이노들은 퇴각했습니다. 그럼에도 이 첫 패배로 갈등이 끝난 것은 아니었으며, 이후에도 전투가 이어진 끝에 원주민 군세는 동쪽으로 물러났습니다.

1514년 스페인 왕실은 푸에르토리코를 두 개의 행정 구역으로 나누었습니다. 서쪽의 산 헤르만 구와 동쪽의 산 후안 구로, 북쪽 카무이 강에서 남쪽 하카과스 강까지 이어지는 선을 경계로 삼았습니다. 이후 수세기에 걸쳐 산 헤르만은 아과다, 아냐스코, 마야guez, 산 세바스티안, 폰세, 린콘, 카보 로호, 모카, 아과디야 등 수많은 마을로 다시 분할되었으며, 이들 중 일부는 이후 통합되거나 분리되어, 과니카의 사례처럼 결국 독립된 지방 자치 단체가 되었습니다.

처음 농촌 노동력은 노예화된 원주민들로 구성되었으며, 이들은 특히 전염병으로 인해 대거 사망했습니다. 이 노동력을 대체하기 위해 스페인인들은 아프리카에서 노예화된 남성, 여성, 어린이들을 데려오기 시작했고, 그 결과 노예제는 섬의 식민지 경제에서 핵심 제도로 자리 잡게 되었습니다.