التقسيم الاستعماري لبورتو ريكو والعمل المستعبد المبكر
في عام 1514، قسّمت التاج الإسباني بورتو ريكو إلى مقاطعتين إداريتين: مقاطعة سان خوان (بورتو ريكو) في الشرق ومقاطعة سان خِرمان في الغرب، يفصل بينهما خط يمتد من نهر كاموي في الشمال إلى نهر خاكاغواس في الجنوب (بونسي وخوانا دياز). وخلال القرن الثامن عشر وبدايات القرن التاسع عشر، جرى تقسيم سان خِرمان إلى عدد كبير من البلدات، من بينها أغوادا (1692)، أنياسكو (1733)، ماياجويز (1760)، سان سباستيان وبونسي (1752)، رينكون (1770)، كابو روخو (1771)، موكا (1774)، أغواديا (1780)، بينيولاس (1793)، كاموي (1807)، سابانا غراندي (1814)، إيسابيلا (1819)، كيبرديّاس (1823)، لاريس (1827)، غوايانييا (1833)، ولاحقًا لاس مارياس، ماريكو، أورميغيروس، غوانيكا ولاخاس في أواخر القرن التاسع عشر. وقد اندمجت بعض هذه المجتمعات لاحقًا أو انقسمت، وأصبحت في نهاية المطاف بلديات مستقلة، كما في حالة غوانيكا التي ظهرت مجددًا كبلدية مستقلة عام 1914.

مع تراجع أعداد السكان الأصليين، إلى حد كبير بسبب الأمراض الوبائية، بدأ الإسبان في جلب الأفارقة المستعبدين — من رجال ونساء وأطفال — للعمل في الأرض. وقد أضفى التفويض الملكي الصادر عن التاج الإسباني طابعًا رسميًا على هذا التحول، وجعل من نظام الرق الأفريقي عنصرًا محوريًا في اقتصاد بورتو ريكو الاستعماري.

العبودية وانتفاضة التاينو عام 1511
في عام 1510 بدأ الإسبان بتخصيص مجموعات من السكان الأصليين للمستوطنين للقيام بأنواع عديدة من الأعمال. وقد ساعد هذا الاستغلال في إشعال تمرد التاينو عام 1511، الذي قاده أغويباناه الشجاع، خليفة أغويباناه الأول، مع غاريونيكس. أحرق المتمردون المستوطنة عند نهر غواورابو (الذي يُعرف اليوم بنهر أنياسكو) وقتلوا نحو 80 من السكان، من بينهم كريستوبال دي سوتومايور.

ووفقًا لأسطورة شائعة لكنها غير موثقة، فقد أغرق شعب التاينو قبل الانتفاضة إسبانيًا يُدعى سالسيدو في نهر غواورابو، وظلوا يراقبون جثته لمدة ثلاثة أيام لإثبات أن الأوروبيين فانُون. في مارس/آذار 1511 شن بونس دي ليون هجومًا ليليًا على عدة كاسيكيات، فقتل نحو 200 من المقاتلين الأصليين واستعبد العديد من الأسرى. قُتل أغويباناه على يد حامل الأرْكَبُوز خوان دي ليون في معركة ياهويكا، وبعد ذلك تراجع التاينو. ومع ذلك، لم تُنهِ هذه الهزيمة الأولى الصراع، بل استمر عبر معارك أخرى قبل أن تنسحب القوات الأصلية شرقًا.

السوابق الثقافية للتاينو في جزر الأنتيل
تعود أعمق جذور ثقافة التاينو إلى تقليد كوروسو العتيق (4000 ق.م – 100 م)، الذي تشكّل من مجموعات صغيرة من الصيادين وجامعي الثمار، وتُظهر مستوطناتهم الأكبر التي اكتُشفت حديثًا استخدامًا أكثر تعقيدًا للمشهد الطبيعي. حوالي عام 300 ق.م، أسّس شعب السالادويْد — وهم مزارعون وخزّافون قدموا من أمريكا الجنوبية — قرى كبيرة ومنظمة جيدًا، وأنتجوا فخارًا عالي الجودة ملوّنًا بالأبيض والبرتقالي والأحمر فوق خلفيات حمراء داكنة، مما أرسى أول تقليد زراعي وخزفي مستدام في بورتو ريكو. ومن عام 600 إلى 1200 م، طوّرت ثقافتَا الأوستيونويد والإلينويد أولى المجتمعات الزراعية الكاملة في جزر الأنتيل، مع مستوطنات على ضفاف الأنهار، ومراكز احتفالية جديدة، وفخار مزخرف بغنى، وقطع دينية مرتبطة بطقوس الكوهويا (cohoba).

بين عامي 1200 و1500 م، ظهرت مجتمعات التاينو كرئاسات معقّدة في بورينكين (بورتو ريكو) وهيسبانيولا وشرق كوبا، وتميّزت بحياة احتفالية متقنة وقيادة هرمية الطبقات. وضمن هذا التسلسل الأوسع، يمثّل مركّب هوِيكا في هوِيكا-سورسي في جزيرة فييكيس — الذي حدّده لويس تشانلاته بايك وإيفون نرغانيس ستوردي — تقليدًا ثقافيًا مميّزًا تزامن مع جماعات أخرى في الجزر، مضيفًا مزيدًا من التنوع إلى الفسيفساء الغنية لأسلاف التاينو.

التقسيمات الاستعمارية ونمو العبودية في بورتو ريكو
في عام 1514 قسّمت التاج الإسباني بورتو ريكو إلى مقاطعتين إداريتين: مقاطعة سان خِرمان في الغرب ومقاطعة سان خوان في الشرق، يفصل بينهما خط يمتد من نهر كاموي في الشمال إلى نهر خاكاغواس في الجنوب. وخلال القرون اللاحقة، جرى تقسيم سان خِرمان إلى العديد من البلدات، بما في ذلك أغوادا، أنياسكو، ماياجويز، سان سباستيان، بونس، رينكون، كابو روخو، موكا، أغواديا وغيرها، وقد اندمج بعضها لاحقًا أو انقسم، وأصبحت في نهاية المطاف بلديات مستقلة، كما حدث في حالة غوانيكا.

تكوّنت أول قوة عاملة ريفية من السكان الأصليين المستعبَدين، الذين ماتوا بأعداد كبيرة، ولا سيما بسبب الأمراض المعدية. ولتعويض هذا العمل، بدأ الإسبان في جلب رجال ونساء وأطفال مستعبَدين من أفريقيا، مما جعل العبودية مؤسسة مركزية في اقتصاد الجزيرة الاستعماري.

أسلاف التاينو في جزر الأنتيل
كانت تقليد كوروسو (حوالي 4000 ق.م – 100 ق.م) ثقافة بدائية للصيادين وجامعي الثمار منظَّمة في جماعات صغيرة، مع أدلة حديثة على وجود بعض المستوطنات الأكبر حجمًا. جلبت ثقافة سالاديويد (حوالي 300 ق.م – 600 م) أول مجتمع زراعي وصانعي فخار من أمريكا الجنوبية إلى بورتو ريكو، مع مستوطنات كبيرة ومنظمة جيدًا، وفخار فاخر مطلي بالأبيض والبرتقالي والأحمر على خلفيات حمراء داكنة.

من حوالي 600–1200، شكّلت المجموعات الأوستيونويدية والهيلينويدية أولى المجتمعات الزراعية في بورتو ريكو، إذ استقرّت قرب الأنهار، وأسست مراكز احتفالية جديدة، وأنتجت فخارًا داكنًا مطليًا بالأبيض أو البرتقالي أو الأحمر، وصنعت أشياء دينية مرتبطة بالكوهويا. وبحلول حوالي 1200–1500، طوّرت زعامات التاينو في بورينكين، وهيسبانيولا، وشرق كوبا هياكل قيادة معقدة وأنظمة احتفالية متطورة للغاية. يمثّل مركّب هوِيكا، الذي حدّده لويس تشانلاته بايك وإيفون نارجانِس ستوردي في موقع هوِيكا–سورسي في فييكس، تقليدًا ثقافيًا مميزًا تَعايش مع مجموعات أخرى على الجزيرة.

العبودية وتمرد التاينو في بورتوريكو
في عام 1510 فرض الإسبان نظامًا خصَّص التاينو لإسبان أفراد للقيام بأعمال قسرية، مما أدى إلى اندلاع انتفاضة كبرى عام 1511. بقيادة أغوييبانا الشجاع، خليفة أغوييبانا الأول، وغواريونيكس، أحرق التاينو المستوطنة المقامة على نهر غواورابو (نهر أنياسكو اليوم)، وقتلوا نحو 80 من السكان، من بينهم كريستوبال دي سوتومايور. وتزعم أسطورة شعبية أنهم أغرقوا أولًا إسبانيًا يُدعى سالثيدو لاختبار ما إذا كان الأوروبيون خالدين، لكن المؤرخين لم يعثروا على دليل يؤيد هذه القصة.

في مارس/آذار 1511 شن بونس دي ليون هجومًا ليليًا على عدة كاسيك، فقتل نحو 200 من التاينو واستعبد كثيرًا من الأسرى. طارد أغوييبانا بونس دي ليون، لكنه قُتل على يد حامل الأركebuza خوان دي ليون في معركة ياهويكا، مما أجبر التاينو على التراجع. لم تُنهِ هذه الهزيمة الصراع؛ إذ تلتها معارك أخرى، وبعدها انسحبت المجموعات الأصلية تدريجيًا نحو الشرق، بينما اتسع النفوذ الإسباني ونظام الاستعباد في أنحاء الجزيرة.