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12 世纪时，如今老里加（Vecrīga）所在之地有两个聚落：一个位于里加河入海口附近的天然港湾旁，另一个位于道加瓦河岸。每个聚落都由被木栅栏围绕的小型农庄组成，院落和街道铺有木板。房屋以泥土或石砌火炉取暖，附近的墓地则为这些社区服务。到 12 世纪末，德国商人、传教士和十字军已在道加瓦河下游活动。1201 年，当地的利伏人将一块土地授予主教阿尔贝特，用于在其村庄旁建立一座新城。随着时间推移，这一德国人建立的城镇与本地聚落逐渐融合，形成了中世纪的里加城。
12 世纪下半叶，西方教会的传教士与德国商人一同来到道加瓦河下游。1186 年，不来梅大主教任命奥古斯丁会传教士麦因哈德为利沃尼亚主教，并在伊克什基莱设立主教座。这标志着东波罗的海诸民族进入一个新时代，被纳入西方教会与欧洲文化的影响范围之内。然而，基督教化与十字军东征和征服密不可分。此后由麦因哈德的继任者贝特霍尔德和阿尔伯特组织的军事行动，不仅带来了新的宗教制度，也通过暴力将当地原住民置于外国统治之下。
里加教区与里加总主教区
在主教贝特霍尔德于 1196–1198 年前后在里加附近阵亡后，阿尔伯特·冯·布克斯霍夫登在伊克什基莱就任主教。根据拉脱维亚的亨利编年史，新城里加的建设始于 1201 年夏天。1202 年，阿尔伯特将主教驻地迁至此处，加速了里加发展为重要聚落的进程。
在 13 世纪，里加逐渐发展为一座完全意义上的欧洲中世纪城市，城中有多座修道院，其所属修会负责传教工作和慈善机构。为表彰他的功绩，阿尔伯特于 1207 年从国王菲利普处获得利沃尼亚土地作为封地，成为神圣罗马帝国的诸侯。里加教区（1255 年升格为总主教区）涵盖部分利夫人与拉特加尔人领地，这些地区由阿尔伯特及其继任者与大教堂参事会共同治理。
1211 年，阿尔伯特为新的圣玛利亚主教座堂——里加大教堂奠下奠基石。教堂最初规划为罗马式大殿，后来改建为波罗的海地区最重要的哥特式宗教建筑之一。大教堂、参事会大厅和修道院居所通过回廊相连，构成一个整体建筑群。内部庭院被称为绿色墓地，用作墓葬之地。
宝剑兄弟会与利沃尼亚骑士团
当传教活动遭遇抵抗时，十字军战争愈演愈烈。十字军的军事力量是宝剑兄弟会（基督骑士兄弟会），由道加夫格里瓦熙笃会修道院院长于 1202 年创立。该修会的总部设在里加，致力于征服并改宗当地居民。
1236 年，这一名义上隶属于里加主教的修会在绍莱战役中遭到毁灭性打击。其残余力量于 1237 年并入条顿骑士团，组成利沃尼亚分支，即利沃尼亚骑士团。新的骑士团继续在该地区发挥重要的政治和军事作用。
最早的德国人聚居区里加由壕沟、土垒和木栅栏保护。1207 年，人们开始修建石制防御城墙，到 13 世纪时，这道城墙已将整座城镇包围起来。城墙最初全长约 2.2 公里，高约 3.5 米。在 14 至 15 世纪间，城墙被加高到 11–13 米，并在内侧增建了一道约 3 米厚的拱廊，用以支撑城垛和步道。沿着城墙周边建起了 25 至 29 座塔楼，最初为矩形，后来则为半圆形或圆形。随着火器的传播，里加发展出一套新的土工作防御体系；1422 年首次出现关于城垒土坡的记载，而更为系统的建设计划始于 1537 年。
贸易构成了中世纪里加经济的支柱。到13世纪末，这座城市在道加瓦河上的有利地理位置，使其成为波罗的海地区主要的商业中心之一。来自俄罗斯和立陶宛诸地的货物在此汇集，与西欧和东欧进行交换。来自东方的商人带来蜡、毛皮、亚麻和大麻；来自西方的则有纺织品、盐、鲱鱼、葡萄酒、白银以及其他制成品。1282年，里加与吕贝克和维斯比缔结同盟，加入了强大的北德贸易城市联盟——汉萨同盟。自14世纪后期起，利沃尼亚的汉萨城市组成所谓的利沃尼亚三分之一，而里加在14至15世纪期间负责管理波洛茨克的汉萨贸易办事处。
到13世纪时，许多波罗的海城市出现了由年轻、未婚的外来商人组成的协会。他们最初的守护圣人是圣乔治，后来则是圣莫里斯。黑头兄弟会的名称源自对圣莫里斯的一种象征性描绘——一颗黑人非洲人头。里加的黑头兄弟会变得格外富有且有影响力；其章程自1416年起为人所知。黑头兄弟会组织了城市中大量的社会与礼仪活动，并在城市政治中发挥作用。他们在里加的总部是新屋（自1713年起称为黑头之家），建于14世纪30年代，位于市政厅广场——这座城市的行政与商业中心。
在中世纪的里加，葡萄酒是最昂贵的进口商品之一。市民会饮用葡萄酒，它也被再出口到俄罗斯诸地，既可作为商业交易中的支付手段，又可作为彰显恩宠与荣誉的体面礼物。为储存葡萄酒，各城市修建了专门的酒窖，这些酒窖同时也是优雅的饮酒大厅。里加市政当局的酒窖在文献中早在1293年就已有记载。
1354 年，里加的德国商人组建了圣玛利亚行会，即著名的大行会。其成员掌控所谓的客商贸易，在俄罗斯、立陶宛和西欧商人之间充当中间人；这种经纪利润成为他们主要的财富来源。作为平等成员，他们还接纳金匠以及受过教育的文人，如法学家和神学家。到 16 世纪中叶，多达 200 个里加市民家庭属于圣玛利亚大行会。
自15世纪起，基督负者圣克里斯托弗（Krištop / Kristaps）的形象在利沃尼亚备受崇敬，被视为水上危险的守护者、旅人的主保，后来也成为与水有关的手工业者和搬运工的守护圣人。在中世纪的里加，拉脱维亚的运输工人选择圣克里斯托弗为他们的主保圣人，他的节日——6月25日——曾广受庆祝。传说很久以前，在里泽内溪旁住着一位巨人，他在没有桥的地方背人渡河。一天夜里，他听见一个孩子哭喊求助，便把孩子驮在背上渡过河，并收留他过夜。早晨时，孩子已经不见了，只留下了一堆纯金。巨人死后，人们用这笔财宝建造了里加，并在他洞穴附近树立了一座巨人和孩子的雕像，以作永恒的纪念。著名的大克里斯托弗雕像正是这则传说的见证，也是里加起源故事的一部分。
在中世纪的里加，手工业相较于贸易处于次要地位。大多数工匠只为本地需求生产，只有少数人加工皮毛、亚麻和大麻等过境货物。最先发展的是提供食物的行业，其次是金属加工、服装制作和制鞋业。从14世纪起，从事同一行业的工匠开始组建行会（手工业行会），以维护自身利益并限制竞争。1352年，里加的各手工业行会联合组成了小行会。师傅是主要的生产者，由学徒和行走匠协助，后者日后也有机会成为师傅。13至15世纪间，这一体系促进了手工业的发展，但到了16世纪，严格的规章制度开始阻碍创新，也使行走匠更难获得师傅资格。在享有特权的德意志行会之外，还出现了非德意志行会；这些行会的师傅只被允许为里加及其周边地区的非德意志客户工作。
1510 年，黑头兄弟会——一个由年轻商人和船长组成的强大团体——在里加的公共生活中扮演着重要角色，他们赞助节庆活动，并支持教堂和城市。于冬至前夕，他们决定砍下一棵能找到的最大云杉，打算在道加瓦河畔将其焚烧，作为传统烧木节庆的一部分。这棵树实在太高，在城里焚烧似乎十分危险。正当兄弟们争论之时，当地的孩子们在河岸边发现了这棵树，便开始用坚果、苹果、从连指手套上抽下来的毛线，以及干花和浆果串成的花环来装饰它。孩子们装饰得越多，似乎就有越多材料像变魔术一样出现。到了夜幕降临时，霜覆盖在装饰上，整棵树在月光下闪闪发光。
这一景象令一位商人深受感动，他提议把这棵树立在集市中心，让所有人共享欢乐，作为一棵圣诞树——一种礼物，让我们在每个圣诞节都彼此带来喜悦。就这样，根据里加的传统，第一棵城市圣诞树诞生了。
当里加在1201年成为主教驻地时，主教（1255年起为大主教）是这座城市的最高统治者。他的权威受到宝剑骑士团，后来又受到利沃尼亚骑士团的挑战。主教的一名官员——福格特（vogt）或法官——在城中代表领主权力，而法律关系则受维斯比–里加城市法的约束。1221年的起义之后，市民在一定程度上摆脱了直接的封建控制。城市自治的关键机构成为市议会，即 rat，由市民大会选举产生。最初市议会由12名议员（ratmen）组成，14世纪时人数增至20名，由四位市长（burgomaster）领导，其中一位为首席市长。从13世纪末开始，市议会日益从大商人中自行增补成员，从而削弱了市民大会的作用。rat 作为最高市政权力机构，同时也是最高法院、税务机关以及城市武装力量的指挥机构。
最高宗主权不仅限制了里加的政治自治，也削弱了其经济利益，尤其是在政治和军事上都极为强大的利沃尼亚骑士团试图支配这座城市之时。里加与骑士团之间的冲突始于13世纪60年代，并在1297年至1330年间升级为公开战争，最终以市民的失败告终，将里加变成了一座骑士团之城。里加的大主教会根据形势变化，在城市与骑士团之间摇摆不定，有时支持城市，有时支持骑士团。1452年，不利于里加的萨拉斯皮尔斯条约确立了大主教与利沃尼亚骑士团对里加的共同统治。尽管大主教后来放弃了部分主张，但在15世纪80年代爆发的新一轮冲突又引发了一场战争。经过最初的几次胜利后，里加在1491年遭遇惨败，被迫签署瓦尔米耶拉协议，实际上恢复了双重宗主统治。
这场长达两个世纪的斗争也在城市铸币上留下了印记：铸币权属于最高统治者，而在权力由双方共享的时期，大主教和骑士团会共同发行硬币。
16 世纪始于德国的宗教改革，深刻重塑了里加的社会、政治和精神生活。在里加，反对天主教也意味着反对主教的统治，因此所有城市阶层都加入了这一运动。路德宗的布道始于 1521 年；宗教争论很快演变为对天主教会的公开攻击。1524 年，人们砸毁圣像，没收教会财产，并驱逐天主教神职人员和修士。最终，占上风的是温和的路德宗。1546 年通过的布库尔图协议标志着宗教改革在形式上的结束：大主教保留了其最高领主的地位，但不得不接受新教在城内的胜利。市议会的权力随之增强，教堂归入市政管理，原先的修道院被改作救济贫民的机构，学校转归市议会管理，里加的第一座市立图书馆也在此时成立。这一时期还出现了第一批拉脱维亚学校，以及最早的拉脱维亚语赞美诗和宗教文本。
利沃尼亚战争从根本上改变了里加的政治前途。为争夺对波罗的海的控制权，俄罗斯、瑞典、立陶宛和波兰竞相掌控利沃尼亚的贸易路线。俄罗斯的主要目标是确保通往波罗的海的出海口，并与西欧开展自由贸易。俄军摧毁了利沃尼亚的政治秩序，包括利沃尼亚骑士团以及里加大主教的权力。1561年，最后一任大团长戈特哈德·凯特勒成为库尔兰和泽姆加尔公爵，并成为波兰—立陶宛国王的封臣。精疲力竭的俄罗斯失去了大部分战果，并先后与波兰—立陶宛（1582年）和瑞典（1583年）缔结和约，此后利沃尼亚的土地被这些强国以及丹麦瓜分。
里加本身遭受的直接破坏相对较小，尽管俄军多次逼近这座城市。自1561年起，里加事实上作为一座独立城市存在了约二十年，但在1581年被迫臣服于波兰国王斯特凡·巴托里。
里加的经济增长加剧了由贵族寡头把持的市议会与日益强大的行会之间的紧张关系。围绕贸易和城市财政的经济纠纷演变为政治斗争，并在所谓的历法骚乱期间达到高潮。为在对抗市民反对派时获得支持，城市贵族集团转向波兰国王，并支持其反宗教改革政策。结果，城市骚乱不仅表现为对本地精英的抵抗，也带有反对波兰统治和天主教化努力的性质。王室对贵族集团的支持，再加上反对派内部的分裂，最终使市议会得以保住权力。
17世纪时，里加的出口总量显著增长，在数量和价值上都远远超过进口。城市成为立陶宛和白俄罗斯产品的重要输出口岸，主要扮演出口港的角色：与向西大量运出的原材料相比，进口货物数量较少，经济分量也更轻。与此同时，里加及其周边地区在多个生产领域出现了最早的手工工场。由于劳动力短缺，它们在很大程度上依赖农奴和士兵的强迫劳动，生产率较低。资本有限、内部市场薄弱、封建特权、市议会和传统行会的阻力以及激烈的竞争，都阻碍了发展，并导致许多工场倒闭。1694年石匠帮工的罢工，正说明了这一脆弱的早期工业部门中日益加剧的紧张局势。
里加市立图书馆成立于1524年宗教改革之后，当时市议会接管了被解散修道院的财产，包括其藏书。从1553年至1891年，它一直设在经特别改造的圆顶大教堂修道院一翼内，保存了早期印刷书籍和捐赠收藏，记录了城市学术与教育的发展。从16世纪末到17世纪初，经济扩张以及与西欧日益紧密的联系，逐渐将里加的文化从纯粹的宗教主题转向更为世俗的视野。新的学校相继创立，其中包括以拉脱维亚语授课的学校；社会分层在日常生活中愈发明显；对受过教育市民的不断增长的需求，促成了一个多层次的学校体系。除了由市议会掌控的市立学校外，众多私立学校也纷纷开办，到17世纪末，一个学院式的学校董事会开始监督教育事务。
印刷业的发展轨迹与此相似。1588年，尼古劳斯·莫林在市议会的授权下创办了里加第一家印刷所，为整个波罗的海地区服务。第二家私人印刷所自1675年起由J·G·维尔肯经营。17世纪期间，除拉丁文出版物外，德文和拉脱维亚文书籍的数量不断增加。许多德文著作是为不懂拉脱维亚语的牧师编写的，而拉脱维亚语书籍则主要是宗教文本和启蒙读本。
围绕波罗的海主导权的数百年斗争，最终以俄罗斯在大北方战争（1700–1721 年）中的胜利而告终。里加是瑞典在波罗的海的重要堡垒之一，直接被卷入这场冲突。拉脱维亚境内的军事行动一直持续到 1710 年，当时里加向俄军投降，整个利沃尼亚被并入俄罗斯帝国。根据尼斯塔德条约（1721 年），瑞典正式承认将利沃尼亚和里加割让给俄罗斯。1710 年这座城市的投降成为波罗的海历史的转折点，标志着该地区在长期政治上从西向东的重新定位。
在里加被併入俄羅斯帝國之後，這座城市成為里加（後改為利夫蘭）省的行政中心。帝國權力由總督及其辦公機構代表，而地方權力則仍掌握在市政法庭以及前一世紀設立的下級行政和司法機構手中。從1787年至1797年，里加作為里加總督區的中心，納入葉卡捷琳娜二世統一的省級政府體系之中，並實行經過改革的城市自治。1787年選出了城市首長、市政法庭和市議會，資本而非舊有特權成為取得資格的決定性因素。保羅一世廢除了總督區，但保留了一些改革；市政法庭恢復運作，但受到一定限制。
里加的贸易格局深受俄罗斯帝国经济政策的影响。该市成为帝国最重要的港口之一，仅次于圣彼得堡。出口以农产品和原材料为主（制成品首次开始出现），其价值大约是进口的两倍；进口主要由盐、糖和纺织品构成。同时，里加仍然是区域贸易的枢纽。与道加瓦河流域以及遥远俄罗斯各省供应商的商业联系强化了这座城市的地位，但陈旧的中世纪贸易结构和大行会的垄断却阻碍了发展。从18世纪末起，帝国政府逐步削减行会的特权，并直到19世纪中叶才将其完全废除。根据1710年的投降条款，里加保留了其传统的度量衡制度：所有货物都必须在官方的城市地磅上，由宣誓的称量员称重，所用标准器保存在度量衡之屋内。1842年的一项法律规定，自1845年起，在包括里加在内的整个帝国范围内推行统一的俄罗斯度量衡制度。
18 世纪下半叶，手工工场在里加变得日益重要。它们主要分布在郊区，通常由拥有资本、能够购买原材料并支付工人工资的商人所有。这些企业发展于行会未垄断的领域：木工、金属加工，以及纸张、糖、纺织品、砖和陶瓷的生产。19 世纪 1820 年代开始使用蒸汽机，到了 1830 年代，先是在纺织业，随后在其他行业，手工工场逐步向机械化的工厂生产转变。大部分原材料和燃料依赖进口。劳动力主要由俄罗斯农奴构成，由技艺娴熟的德国和英国师傅监督管理。
18 世纪，里加瑞典统治时期修建的防御工事得到了进一步加强。根据 1769 年的城市发展规划，在有城墙的老城周围修建了一圈开阔的军用空地带，并将库贝斯山削平。从 18 世纪后期起，城市规划者开始按照新的规划规范，通过成组布局的建筑、公用广场和绿化区域来使里加现代化。郊区迅速扩张；到本世纪末，其面积已远远超过城墙内的老城，而老城的建筑容量也已耗尽。随着城市的增长，改善交通、升级街道和铺设路面成为迫切需求。战争和大瘟疫曾夺去约 94% 里加市民及周边居民的生命，但在 18 世纪下半叶，城市逐渐恢复，并进入快速发展时期。约在 1767 年，城内及郊区约有 1.9 万居民；到 1860 年，居民约 6.5 万人，如将军队人员计算在内则约为 7.4 万人。直到 18 世纪末，只有市参议会成员以及大行会和小行会成员——即所谓市民共同体——才被视为完全意义上的公民。1785 年城市条例颁布以及人头税在波罗的海行省推行之后，一个更广义的城市共同体出现了，所有登记在册的居民都被纳入其中。19 世纪上半叶，城市居民被划分为六个等级：名誉市民、行会商人、文人（专业人士）、市民、行会工匠，以及自由人、仆役和工人；贵族和神职人员也居住在里加。
18 世纪的一项反奢侈条例对服饰和生活方式作出规定，尤其针对居住在城内的拉脱维亚人。其中较富裕者开始要求享有与德国人同等的穿着与生活权利。城市上层阶层的成员追随欧洲时尚，而较不富裕的市民则用较便宜的布料订制时髦服装。来自其他国家和俄罗斯内地省份的移民则往往保留其传统服饰。
从18世纪下半叶起，里加在启蒙思想的影响下，逐渐发展为一个充满活力的文化与社会中心。它位于里加与圣彼得堡之间的邮路上，这一地理位置为城市带来了众多知名的外国表演者。这里有一支常设剧团，新建的常设剧院上演当代欧洲戏剧。管风琴音乐十分流行，教堂中世俗音乐会日益增多，并成立了一支交响乐团。私人音乐团体和艺术收藏不断出现，在19世纪上半叶，当地艺术家举办了以肖像画、风景画和风俗画为主的展览。然而，戏剧、音乐和艺术在很大程度上仍只对受过教育的精英小圈子开放；大多数市民则更喜欢流动马戏团和喜剧表演。尽管被并入俄罗斯帝国，里加最初仍保留了其传统的学校体系。市议会管理着初等学校以及诸如大教堂学校和文理中学等高等教育机构；私立学校和家庭教育也十分普遍。1802年的俄罗斯教育改革将学校置于国家控制之下，并将里加纳入以多尔帕特（塔尔图）大学为中心的多尔帕特教育区。受启蒙思想影响，课程设置发生了变化：宗教教育不再享有特权地位，而自然科学、数学和哲学的重要性则不断提升。教学中越来越多地使用德语，包括在拉脱维亚人的学校中；改革之后，俄语也被纳入课程。里加发展成为一个科学中心，新兴学术团体和杰出知识分子在此汇聚。
里加的第一座博物馆成立于1773年，其基础是一批由医生尼古劳斯·冯·希姆泽尔收集的自然科学与艺术藏品。这批藏品最初由他的祖父、医生尼古劳斯·马尔蒂尼开始收集，后来由他的父亲约阿希姆·格布哈德·冯·希姆泽尔加以扩充。该馆被命名为希姆泽尔博物馆，最初陈列在卡莱尤街的解剖剧院中，1791年又迁入大教堂（Dome）建筑群内专门修建的展室，与市立图书馆共用该空间。1858年，在斯库努街又创建了一座新的里加博物馆，当时一些学术团体，如俄国波罗的海省历史与古物研究协会、里加博物学家协会和文学—实务市民联合会等，都在此向公众展出自己的收藏。
18 世纪下半叶，手工工场在里加变得日益重要。它们通常位于郊区，业主多为商人，他们拥有购买原材料和支付工资所需的资本。手工工场主要发展于未被行会垄断的领域：木工和金属加工，以及纸张、糖、纺织品、砖和陶瓷的生产。19 世纪 20 年代开始使用蒸汽机，而在 30 年代，先是纺织业，随后其他行业的生产也转向机械化工厂。大部分原材料和燃料从国外进口。手工工场的劳动力主要由俄罗斯农奴组成，由技艺娴熟的德国和英国师傅监督。
18世纪时，由瑞典人建立的防御工事体系继续得到改进。根据1769年的里加发展规划，在由城墙包围的城市周围修建了一圈不允许建房的开放式军用广场，并将库贝斯山削平。18世纪下半叶，人们尝试通过打造统一的城市建筑组合、增设公共广场和绿化区域，以及引入新的城市规划法规来使里加实现现代化。郊区迅速扩张。到18世纪末，郊区的面积已远远超过被城墙限制的老城，其内部新建建筑的可能性几乎耗尽。随着城市的扩展，有必要改善交通连接，升级街道，铺设路面并建设更完善的基础设施。
里加的居民与社会结构在18世纪下半叶，里加走出战后萧条，进入快速发展时期。在战争和大瘟疫期间，里加及其周边地区94%的居民死亡。到1767年，城市及其郊区约有19,000名居民；到1860年，这一数字上升到约65,000人，如果将服兵役者计算在内，则约为74,000人。
直到18世纪末，里加的正式公民仍仅限于里加市参事会成员以及大行会和小行会成员，他们共同构成所谓的市民共同体。1785年市政法颁布后，并在波罗的海省份引入人头税，出现了更为广泛的城市居民共同体，其中不仅包括完全享有市民权的市民，也包括所有在里加登记在册的居民。
在19世纪上半叶，城市人口被划分为六个等级：名誉市民；行会商人；所谓文人阶层；市民（meshchane，城镇居民）；手工业行会成员；以及自由人、仆役和工人。与这些城市等级并存的，还有居住在里加的贵族和神职人员。这一社会中一位颇具影响的人物是约翰娜·冯·劳登男爵夫人。
根据1710年投降协议的条款，里加保留了对其度量衡制度的自治权。按照由来已久的贸易传统，所有货物都必须在指定的市政称重站称重，由市议会任命的宣誓司秤员负责操作。在市称重所内，保存着里加的官方度量衡标准，并定期用这些标准来校验商人的度量衡器具。1842年的法律在整个俄罗斯帝国境内引入了统一的俄制度量衡体系，并自1845年起实施，这一体系也在里加得到采用。
18 世纪时，里加的服饰与生活方式受到一部反奢侈法的约束，这部法律主要适用于居住在城内的拉脱维亚人。随着一些拉脱维亚人逐渐富裕起来，他们开始为自己有权与德国人平等地穿着打扮和生活而斗争。里加上层阶层的成员采纳了西欧的流行服饰。用廉价布料制成的时髦衣物不久也开始被较不富裕的市民所穿用。居住在里加的外国人——无论是来自其他国家，还是来自俄罗斯帝国内陆省份——则保留了各自传统服饰的独特风格。
从18世纪下半叶起，在启蒙思想传播的推动下，里加逐渐成为充满活力的文化与公共生活中心。城市位于里加与圣彼得堡之间的邮路上，这一地理位置有助于吸引著名的外国表演者。这里常驻一支固定的剧团，新建的常设剧院上演当时欧洲剧目中的作品。管风琴音乐尤为流行，世俗音乐会也越来越多地在教堂中举行。一支交响乐团应运而生。里加的居民组建私人乐团并收藏艺术品。19世纪上半叶，当地艺术家开始举办展览，其中不乏知名的肖像画家、风景画家和风俗画家。然而，戏剧、音乐和美术主要仍只为少数知识分子和上层阶级所享有，而巡回马戏团和各类滑稽表演则继续在普通市民中广受欢迎。
尽管里加被并入俄罗斯帝国，现有的教育体系最初仍保持不变。市议会同时管理初等学校以及中高等教育机构，如文理中学和大教堂学校。人们也可以在私立学校接受教育，家庭教育十分普遍。1802年的俄罗斯教育改革将学校置于国家控制之下。里加的学校被纳入多尔帕特（塔尔图）教育区，其中多尔帕特大学是主要的高等教育中心。学校进行了重组。在大教堂学校和文理中学中，启蒙运动的重要代表人物担任教师，在新思想的影响下，课程设置发生了变化。宗教教育逐渐失去了其特权地位，而自然科学、数学和哲学的重要性不断提升。
教学越来越多地使用德语，包括在拉脱维亚人的学校中，但改革之后，俄语也被纳入学校课程。里加发展成为一个科学中心，新学术社团在此成立，许多著名的知识分子在这里活跃。
1773 年，里加成立了第一座博物馆。其核心是里加医生尼古劳斯·冯·希姆泽尔的自然史与艺术收藏，这批藏品最初由他的祖父、里加医生尼古劳斯·马蒂尼开始收集，后来由他的父亲、医生约阿希姆·格布哈德·冯·希姆泽尔继续扩充。为纪念捐赠者，这座博物馆被命名为希姆泽尔博物馆。起初，馆藏陈列在卡列尤街 34/36 号的解剖剧院中，但在 1791 年，希姆泽尔博物馆迁入大教堂建筑群中新建的馆舍，并与市立图书馆共用该空间。1858 年，另一家机构——所谓的里加博物馆——在斯库努街 11 号成立。里加的各个学术团体在此向公众展示其收藏，其中包括俄罗斯波罗的海省历史与古物研究协会（成立于 1834 年）、里加博物学家协会（1845 年）以及文学—实务市民联合会（1802 年）等。
16 世纪在德国兴起的宗教改革，深刻影响了里加的社会、政治和精神生活。出于对天主教的不满，以及对一种更廉价、更简朴、更具民主性的教会的追求，这一运动逐渐演变为广泛的反封建运动。在里加，反对天主教会也意味着挑战最高的世俗权力，因此所有城市群体都加入了斗争，里加由此成为利沃尼亚地区宗教改革的中心之一。这一运动始于 1521 年对马丁·路德教义的宣讲，并从宗教辩论升级为公开冲突。1524 年，人们砸毁圣像，没收教会财产，将天主教神职人员和修士驱逐出城。最终，一种温和的路德宗改革占了上风。1546 年的布库尔特条约迫使大主教承认新教的胜利，同时保留其最高统治者的地位。市议会的权力随之增强，教会被置于城市权力之下，修道院被改作救济院，学校转由市议会管理，城市图书馆得以创立，第一批拉脱维亚语学校以及赞美诗和宗教文本的译本也相继出现。
利沃尼亚战争（1558–1583 年）重塑了里加的政治前途。俄罗斯、瑞典、立陶宛和波兰为争夺波罗的海的主导权而交战，俄罗斯则寻求获得通往大海的直接通道，以便与欧洲进行贸易。俄军摧毁了利沃尼亚的政治结构，包括利沃尼亚骑士团和里加大主教区。1561 年，最后一任大团长戈特哈德·凯特勒成为库尔兰和瑟米加利亚公爵，并成为波兰—立陶宛国王的封臣。由于战争而削弱，俄罗斯后来失去了其战果，并在 1582–1583 年与波兰—立陶宛联邦和瑞典签署了和约。利沃尼亚的土地被波兰—立陶宛、瑞典和丹麦瓜分。里加本身几乎未遭受直接破坏，尽管俄军多次逼近这座城市。自 1561 年起，里加事实上作为一座独立城市存在了大约二十年，直到 1581 年才向波兰国王斯特凡·巴托里臣服。
里加的社会经济发展加剧了市议会与行会之间的矛盾。经济冲突演变为政治斗争，并在所谓的历法骚乱中达到高潮。面对强大的市民反对派——这一力量试图掌控城市财政与权力——城市的贵族阶层转而向波兰国王寻求支持，并拥护其反宗教改革政策。结果，这些社会动荡也演变成了反对波兰统治和反对恢复天主教的抗议。国王对贵族阶层的支持，再加上反对派内部的分裂，使得市议会得以将权力继续掌握在自己手中。
里加市立图书馆于1524年因宗教改革而建立，当时市议会接管了被解散修道院的财产，包括其藏书。图书馆最初的所在地已无从考证，但从1553年至1891年，它一直设在大教堂修道院一翼的专门改造区域内。馆藏中包括16世纪的早期印本书籍，以及早期的捐赠名录，例如1664年向市立图书馆捐赠图书的登记册。
在16世纪末至17世纪初，里加的文化与日常生活发生了显著变化。经济增长、与西欧更紧密的联系以及人文主义思想，使文化兴趣从纯粹的宗教主题转向更加世俗的内容。新的学校相继成立，包括拉脱维亚语学校；城市中出现了第一批印刷所；拉脱维亚语书籍问世；第一份定期出版的报纸开始发行；城市图书馆也得到扩建。与此同时，日益加剧的社会分化使日常生活中的阶级差异更加尖锐。经济繁荣带来了对受过教育人才日益增长的需求，并促成了更为广泛的学校网络。除了由市议会掌管的市立学校外，更多私立学校也相继开办。到17世纪末，一个由学校监督官组成的学院负责管理教育事务。里加第一家印刷所由N·莫林于1588年创立，在市议会监督下为整个波罗的海地区提供服务。第二家私人印刷所由E·G·维尔肯经营，并于1675年获准设立。除拉丁文著作外，德文和拉脱维亚文书籍的数量也不断增加。大多数德文书籍面向不懂拉脱维亚语的牧师，而拉脱维亚人主要获得宗教书籍和启蒙读本。
历经数个世纪围绕波罗的海主导权的斗争，最终以俄罗斯在大北方战争（1700–1721 年）中的胜利而告终。作为瑞典在波罗的海的重要堡垒之一，里加深度卷入其中；在拉脱维亚境内的军事行动一直持续到 1710 年。1710 年里加投降后，整个利沃尼亚被并入俄罗斯帝国。根据 1721 年的尼斯塔德条约，瑞典正式承认将利沃尼亚和里加割让给俄罗斯。1710 年的投降决定性地改变了波罗的海的历史进程，标志着政治重心从西方影响转向东方影响。
并入俄罗斯帝国后，里加成为里加省（后改称利沃尼亚省）的行政中心。帝国权力由总督及其所属机构代表，而地方权力仍掌握在市政法庭以及既有的下级行政和司法机关手中。1787 年至 1797 年间，里加被纳入叶卡捷琳娜二世推行的统一国家体制。利沃尼亚省被改组为里加总督区，并拥有自己的城市自治机构。1787 年，里加选举了市长、市政法庭和市议会，候选资格由资本而非旧有特权决定。后来，保罗一世皇帝废除了总督区，但保留了部分改革，市政法庭在一定限制下恢复了工作。
里加的贸易受到俄罗斯帝国经济政策的塑造，城市成为帝国最重要的港口之一，仅次于圣彼得堡。出口以农产品和工业原材料为主，其规模是进口的两倍；进口则主要包括盐、糖和纺织品。同时，里加也是一个区域性的贸易中心。商业增长依赖于与道加瓦河流域主要供应商以及遥远俄罗斯各省的联系。然而，过时的中世纪贸易形式和大行会的垄断权利阻碍了发展。从18世纪下半叶起，帝国政府逐步限制这些特权，并直到19世纪中叶才将其彻底废除。
在17世纪，里加的出口急剧增长，远远超过进口。该市主要成为一个出口港，从立陶宛、白俄罗斯等地区远距离获得货源。进口在数量、价值以及整体经济重要性方面都小得多。与此同时，里加及其周边地区在多个生产领域出现了最早的手工工场。自由劳动力的短缺导致不得不使用农奴和士兵进行效率较低的劳动。资本投入有限、国内市场不发达、由市议会和旧行会维护的封建特权，以及激烈的竞争，使得许多手工工场最终倒闭。1694年石匠学徒的罢工揭示了这一脆弱工业部门内部的紧张局势。
12 世纪末，波罗的海地区的传教活动失败，促使梅因哈德的继任者伯特霍尔德和阿尔伯特发动了一场十字军东征。这场行动得到了宝剑兄弟会（基督骑士兄弟会）的支持，该会由道加夫格里瓦熙笃会修道院院长狄奥多里克于 1202 年创立。团长的驻地设在里加。1236 年，这一名义上隶属于里加大主教的骑士团在绍莱战役中遭到击败。其残余部队于 1237 年并入条顿骑士团，而其在波罗的海东部的分支则被称为利沃尼亚骑士团。
里加最早的德意志人聚落由壕沟、土方城垣和木制栅栏保护。1207 年，石制防御城墙的建造开始，到 13 世纪时已将整座城镇围合起来。城墙全长约 2.2 公里，最初高 3.5 米；在 14–15 世纪被加高到 11–13 米，并在内侧增建了一条厚约 3 米的拱廊通道。城墙上建有 25 至 29 座塔楼，最初为矩形，后来则为半圆形或圆形。火器的传播促使人们采用新的土方防御体系。最早的土方壁垒在 1422 年已有记载，而对这些土工作业的系统性建设始于 1537 年。
贸易构成了中世纪里加经济的基础。到13世纪末，凭借其优越的地理位置，里加成为波罗的海沿岸主要商业中心之一，汇聚了俄罗斯和立陶宛诸地与西欧、东欧之间的贸易。从东方运来的是蜂蜡、毛皮、亚麻和大麻；从西方运来的是呢绒、盐、鲱鱼、葡萄酒、白银等货物。1282年，里加与吕贝克和维斯比缔结同盟，加入汉萨同盟。自14世纪下半叶起，利沃尼亚的汉萨城市组成了所谓的利沃尼亚三分之一，在14至15世纪，里加还管理着位于波洛茨克的汉萨办事处。
从13世纪起，波罗的海的许多城镇中出现了由年轻、未婚的外来商人组成的协会。他们最初的守护圣人是圣乔治，后来则是圣莫里斯。黑头兄弟会的名称源自圣莫里斯象征性的黑色头颅形象。在里加，这个兄弟会变得格外强大而富有；其章程可追溯到1416年。黑头兄弟会组织了城市大部分公共生活，并参与城市政治。他们在里加的总部是新屋，建于14世纪30年代的市政厅广场上，这里是城市的行政和经济中心。从1713年起，它被称为黑头宫。
在中世纪的里加，葡萄酒是最昂贵的进口商品之一。市民会饮用葡萄酒，它也被再出口到俄罗斯诸地。葡萄酒不仅是贸易商品和支付形式，还象征着荣誉与恩宠。为储存葡萄酒，人们建造了专门的建筑，这些酒窖同时也是装饰华丽的饮酒大厅。里加市政当局的酒窖在1293年的文献中已有记载。
1354年，里加的德国商人组建了圣玛利亚行会，即大行会。其成员控制着所谓的客商贸易，也就是在俄罗斯商人和西欧商人之间进行的中介贸易，而这种经纪活动的利润成为他们主要的财富来源。金匠以及所谓的文人——律师和神学家——可以作为平等成员加入。到16世纪中叶，多达200个市民家庭属于大行会。
圣克里斯托弗（Kristaps），意为背负基督者，在基督教传统中被尊为水上危险的守护者、旅人的主保，后来又成为与水有关的行业和搬运工的守护圣人。他的崇拜在15世纪上半叶传入利沃尼亚，他的节日——6月25日——被作为节日来庆祝。16世纪初，在里加，拉脱维亚运输工人的行会选择圣克里斯塔普为他们的主保圣人，在拉脱维亚民间传说中，他的名字也与里加的建立联系在一起。据传说，从前有一位巨人，在没有桥梁的小河里加河（Rīdzene）上背人过河。他住在城墙附近的一个山洞里。一天夜里，他听到呼救声，点亮灯笼，看见对岸有一个可怜的孩子。他把孩子背到安全的地方并收留了他；到了早晨，孩子却消失了，只在他睡过的地方留下了纯金。巨人把这笔财宝存放在一个大木桶里，他死后，这些黄金被用来建造里加。后来，人们在他山洞旧址附近树立了一尊巨人和孩子的雕像，作为永恒的纪念。
在中世纪的里加，手工业在经济中的作用小于贸易。工匠主要为城镇居民提供产品，只有少数人加工皮毛、亚麻、大麻等过境货物。最先发展的是提供食物的行业，其次是金属加工以及服装和鞋类的生产。从14世纪起，手工业分工日益细化。同一行业的工匠组成行会（zechs），作为职业联合体以抵御竞争并维护共同利益。1352年，里加的各行会联合组成了小行会。在14至15世纪，师傅是主要生产者，由学徒和帮工协助，他们日后也有机会成为师傅。到16世纪，帮工已成为主要劳动力。虽然行会制度在13至15世纪促进了手工业的发展，但16世纪的严格规章开始阻碍技术创新，并使帮工的晋升更加困难。在享有特权的德意志行会之外，还出现了非德意志行会，其师傅只被允许为里加及其周边地区的非德意志客户工作。
1510 年，黑头兄弟会——一个由年轻商人和船长组成的团体——通过捐赠和举办庆典，在里加的公共生活中发挥着重要作用。冬至前，他们决定砍下能找到的最大一棵冷杉树，在道加瓦河岸边焚烧，以此延伸原本只焚烧木柴的习俗。选中的那棵树实在太巨大了，运到城里后，他们犹豫是否要在房屋附近点燃它，于是推迟了决定。附近的孩子们在河边发现了这棵冷杉，被它深深吸引，便开始用坚果、苹果、彩色毛线以及由干花和浆果串成的花环来装饰树枝。神奇的是，他们一边装饰，材料似乎就一边源源不断地补充。入夜时分，树上覆满霜花，在月光下闪闪发光。一位商人被它的美丽所震撼，提议把它立在城市中心，作为一棵圣诞树。市民们便把树运到主集市广场，又加上缎带、玩具和饰品，这棵树本身就成了一场节日。这个故事很快传开，人们宣布这棵装饰一新的树是献给全城的圣诞礼物，应当每年都为城市带来喜悦——这一传统一直延续至今。
1201年，里加成为主教的驻地，主教（自1255年起为大主教）是城市的最高统治者。宝剑骑士团，以及从13世纪末起的利沃尼亚骑士团，也为控制权而斗争。一位由主教任命的福格特（地方长官）或法官代表这些统治者，法律关系则由所谓的维斯比–里加城市法所规范。1221年起义之后，市民部分摆脱了封建领主的统治。市民大会获得了决定性的地位，并选举市议会（rat），最初有12名议员，后来增至20名。四位市长领导议会，其中一人担任首席市长。从13世纪末开始，当市议会开始从大商人中自行补选成员时，市民大会便失去了其作用。市议会成为最高的自治机构、最高法院、税务机关以及城市武装力量的指挥机构。
最高统治者不仅限制了里加的政治自治，还削弱了其经济利益，尤其是构成最大威胁的强大利沃尼亚骑士团。里加与骑士团之间的冲突始于13世纪60年代，并在1297年至1330年间升级为战争，最终以市民的失败告终，里加被降为骑士团直属城市。里加的大主教则根据形势变化，在城市与骑士团之间摇摆不定。1452年，不利于里加的萨拉斯皮尔斯条约确立了大主教与利沃尼亚骑士团的共同统治，尽管大主教在1474年放弃了自己的主张。15世纪80年代冲突再起；在最初取得胜利后，里加于1491年遭遇惨败，被迫签署瓦尔米耶拉协议，实际上恢复了双重统治。这场长达两个世纪的霸权之争，以及宗主们对铸币权的争夺，都反映在里加的货币体系中：在双重政权时期，骑士团和大主教会联合发行货币。
12 世纪时，在今日老里加（Vecrīga）所在之处有两个聚落：一个位于里加河入海口附近的天然港湾旁，另一个位于道加瓦河畔。每个聚落都由被木栅栏围绕的小型农庄组成，院落和街道铺有木板。房屋以泥土或石制火炉和灶台取暖，附近的墓地则为这些社区服务。12 世纪末，德国商人、传教士和十字军出现在道加瓦河下游。1186 年，不来梅大主教任命奥古斯丁会传教士迈因哈德为利沃尼亚主教，其主教座设在伊克什基莱。这使东波罗的海诸民族被纳入西方教会和文化的轨道，同时也带来了十字军东征和暴力征服。1201 年，当地的利伏人将其聚落旁的一块土地授予主教阿尔伯特，他在此建立了一座新的德意志城镇。随着时间推移，这座新城与早先的聚落逐渐合并，形成了中世纪的里加。
在主教伯特霍尔德于里加附近战斗中阵亡（1196–1198）之后，阿尔贝特·冯·布克斯霍伊登在伊克什基莱成为主教。根据拉脱维亚的亨利编年史，里加的建设始于1201年，1202年阿尔贝特将主教座迁至此处，加速了这座城镇的发展，使其成长为一座重要的中世纪城市。到13世纪，里加已有数座修会修道院在运作，将传教活动与慈善事业结合在一起。作为对其功劳的回报，阿尔贝特从国王菲利普处获得利沃尼亚土地作为封地，并于1207年成为神圣罗马帝国的帝国选侯亲王。里加主教区——自1255年起升格为总主教区——与大教堂参事会共同统治着部分利夫人与拉特加尔人领地。1211年，阿尔贝特为新建的圣玛丽亚主教座堂（里加主教座堂）的奠基石举行了祝圣仪式。建筑最初以罗马式大殿的形式开工，但在13世纪后期的设计变更，使其转变为波罗的海地区最重要的哥特式宗教建筑之一。大教堂、参事会大厅和修道院房舍构成一个统一的建筑整体，由回廊拱廊相连。内部庭院被称为绿色墓地，用作埋葬之地。
在今天里加老城（Vecrīga）所在之处，12 世纪时曾存在两个聚落：一个位于里加河入海口附近的天然港湾处，另一个在道加瓦河岸边。每个聚落都由被木栅栏围起的小型农庄组成，街道和院落则是木制步道。房屋依靠泥土或石砌火炉和灶台取暖，附近的墓地标示出这些最早的社区。12 世纪末，德国商人、传教士和十字军开始出现在道加瓦河下游地区。1186 年，不来梅大主教任命奥古斯丁会传教士迈因哈德为利沃尼亚主教，其驻地设在伊克什基莱（Ikšķile）。这为东波罗的海诸民族开启了一个新时代：他们被纳入西方教会和拉丁欧洲文化的轨道之中，同时也遭受十字军战争以及外国统治者的暴力征服。
在主教贝特霍尔德于里加附近战死（1196–1198）之后，阿尔贝特·冯·布克斯霍夫登在伊克什基莱继任主教。根据拉脱维亚的亨利编撰的编年史，1201 年夏，新城里加的建设开始，1202 年阿尔贝特将其主教座迁至此处。城市迅速繁荣，发展为重要的中世纪中心。13 世纪期间，数个修会在此建立修道院，从事传教、牧灵与慈善工作。作为对其功劳的回报，阿尔贝特从国王菲利普处获得利沃尼亚土地作为封地，并于 1207 年成为神圣罗马帝国的选侯之一。里加教区（1255 年升格为大主教区）控制着部分利沃尼亚人和拉特加尔人领地，由主教与大教堂参议会共同治理。
1211 年，阿尔贝特为新的圣玛利亚主教座堂——里加圆顶主教座堂奠下基石。该教堂最初被设想为一座罗马式大殿，后来经过改建与完工，成为波罗的海地区最重要的哥特式教堂之一。连同经由回廊相连的会议厅与修道院建筑，它们共同构成一个统一的建筑整体。内部庭院被称为绿色墓地，作为埋葬之所，使这座新的基督教城市在神圣空间与集体记忆中扎下根基。
圣克里斯托弗
这座高大的圣克里斯托弗雕像（16世纪早期），描绘他背着圣婴耶稣渡水，与里加的建城传说有关。民间传说中，这位巨人摆渡人曾经把一个神秘的孩子背过道加瓦河。第二天早上，他在孩子睡过的地方发现了黄金，这些黄金被用来建造里加。
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